千葉県勝浦市は古くから和歌山県那智町とつながりがあり漁業が盛んな地域です。房総半島の太平洋に面した興津は、古代より海産物の豊かな地域として発展してきました。
スタートは外房線上総興津（おきつ）駅。外房線沿いに５００ｍ歩くと日蓮宗妙覚寺に到着します。妙覚寺は興津城主佐久間重貞が文永11年に開いたとされています。江戸時代に入ると幕府直轄領として栄え、特に興津港は江戸と東北を結ぶ重要な廻米（江戸などへ米を送る）港として繁栄を誇りました。境内には仙台藩の役所が設置されるなど、当時の遺跡が残されています。
妙覚寺から海岸の方に７００ｍ歩くと興津港海浜公園に到着します。ここには仙台藩が設置した「繋船柱」の実物が残されています。なお、興津港に面し興津海水浴場はブルーフラッグ賞を獲得していて大変美しい海岸としても知られています。
興津港海浜公園を出発し国道１２８号線を５㎞歩くと行川アイランド駅に到着します。行川アイランド駅横の海岸の崖上には「おせんころがし」の石碑が設置されています。おせんは父親を代官から守るために身代わりになって崖から転がり落とされ亡くなります。興津に伝わる伝説です。興津駅からおせんころがしの石碑まで約６㎞のウォーキングです。